協助企業家二代的順利接班，除了由企業家一代安排的成長路徑，以及投入的資源外，企業家二代接班人本身的努力與觀念轉變，也同樣對接班順利有所影響。在公司中，企業家二代面對不同世代的上下屬，不同的想法的老闆、老員工、及部屬同仁，如何接受內部的各式挑戰，在這企業文化環境其中不斷學習成長，進而對組織有所貢獻，在在考驗著企業家二代個人的智慧。
通常企業家二代在家族企業中工作時，常會遭遇的四項挑戰為：
- 與上一代個性相近的迷思
企業家二代通常在學校畢業之後，或在外工作歷練沒幾年之後就回到家族企業協助工作，他們幾乎只和朋友、家庭、價值觀接近的人相處，因此，很少和價值觀差異較大的人共事，或者未與管理風格，或領導溝通方式冏異的主管相處，這樣的工作氛圍常形成中國生產力中心張寶誠總經理指兩代常常面對「對與對的選擇」的迷思，在相近的背景下，雙方都是為了公司好，而提出「對的建議」，但雙方卻因此「自己的對」而僵持多年。
- 專業與經驗被質疑
即使企業家二代接班人具備相當的職能，他們的專業及經驗也難免因年輕的外表而被質疑；尤其他們要獲得年紀大的員工的尊重是比較吃力的。曾有一個針對超過 400個英國員工的研究指出，超過一半的研究對象表示，若有比他們年輕的主管來管理他們，他們將會離職另覓工作。因此年輕的外表有時也是另一大挑戰。
- 壓力及情緒管理
通常在家族企業中扁平組織他是常見的結構，企業家二代接班人也當然與企業家一代或高層主管更接近，兩者中間缺乏多一層經理人來緩衝，因此各式的溝通壓力也就在其間產生，二代身負承先啟後的責任，在組織向上、平行、向下的溝通隔閡，是各式各樣的情緒衝擊的來源，因此壓力及情緒管理也比一般員工更為難為外人所道。
- 對人際的溝通技巧
企業家二代接班人通常所接受的教育和培訓較為豐富，具備有較多先進知識，但通常較缺乏人際應對的經驗；二代猶如身為中階主管，像三明治一樣介於資深和資淺者之間，而大部分二代新手管理者通常拙於授權，也是差勁的教練，要運用組織眾人的力量完成工作比自己來完成還困難；在人際經驗上的缺乏，也常造成他們認為企業制度化，是解決公司治理或員工溝通管理的重點，這也是企業文化中隱形的挑戰。
有意願在傳承家族企業的企業家二代在公司中，主要常見的職務之職稱大致為：
- 總經理特助
「特別助理」通常是企業家二代接班人最常見的職稱，對企業家一代而言，這代表著直接帶領二代在身旁學習，從各種業務接洽與開發，可快速了解總經理日常工作事務，或者人脈傳承等，希冀讓二代從處理日常事務中了解到總經理級的工作屬性。
「特助」這個職務，對於二代而言，其實簡化解釋為：打雜，什麼事都要做，或者沒有特別的主要專長，也被戲稱說特助是「特別需要幫助」或「特別無助」，在某些狀況下，若企業家二代對公司發展方向或組織運作尚不是很認同時，特助之職務常讓他摸不清公司完整架構，而需較長的時間學習。
- 業務專員
「業務」通常是一家公司創業的基礎，所以許多企業家一代也常派任這個職務給二代當作是入行的磨鍊。據統計哪種工作培訓出最多的CEO？答案是做業務，也就是總經理常是業務出身，而業務人才，也是目前企業需求量最多的人才，從與顧客接觸、介紹自家的產品、說服顧客買單及談判議價…等超級業務員的特質是企業賴以生存的基本關鍵，經由業務淬煉出來的接班人更有讓公司基業長青的本事，對企業傳承而言是很實質的貢獻。
- 行銷人員
許多企業家二代也常負責企業的行銷改造任務，因為年輕的二代們通常較具有品牌行銷的知識，也具有創意，因此常遇見代工廠想轉型品牌時，多由二代來負責主導。
- 研發設計
創新與設計的天賦有時候是能遺傳的，因此在製造業的研發部中，許多能承續這企業創新角色的人員由二代來擔任是最適合的。
在上述的工作職能磨鍊下，如果以企業家一代或公司資源的角度來協助企業家二代接班，可能會由幾個方向來進行：
- 精神上支持
企業家一代或公司應允許企業家二代接班者在適當的範圍中讓他們有機會獨立領導，從中產生績效表現，由實務中去練習；並且當他們得以發展領導技巧時，信任並支持他們。而在適當的成熟時機，可以向企業內成員說明未來將由二代接班人來領導，而這個決定對他們及公司都有好處，企業家一代可談到新一代的接班人將帶來的成長的機會、新的想法、人際網絡及新方法…等，而且這個安排會是公司整體策略的一部份。
- 工作上安排
將有心的企業家二代派到最嚴酷的環境，以此強迫他脫離舒適圈，同時給予他真正的責任，從大大小小的挑戰中去學習解決問題，需了解每個成功的經驗都是從失敗累積起來的，所以及早學習失敗才能為未來成功奠基。
- 訓練及輔導
多參與高層的討論，讓企業家二代接班人有和高階經理人開會的機會，借以了解公司現行發展重大策略的決策過程。或者在公司推動重大變革計畫時，安排二代接班人參與專案，透過與外部顧問的互動，達成學以致用的輔導效果。
當然，企業家二代接班人本身的作為，也同樣對其接班順利程度有所影響，以下三項是開始進入公司中所需的幾個重點：
- 心態與高度
在創意與自大間取得平衡，企業家二代的優勢是年輕活力與數位工具的使用，好好運用它但不要過度使用，以免讓成員配合不上。行為表現恰如你的年紀，不需假裝大人物的態勢，穿著也要符合年齡，但在心態上，思考決策的格局，雖自己還不是老闆，卻要去思索要有老闆高度般地思考。
- 建立專業及信任感
先建立你專業的一面，從專業呈現出來的績效塑造出正式的權威與任信。莫陷入權力上的傲慢與知識的偏見，做不到的事不要說，說了就努力做到。
- 人際及領導技巧
可以建立「聯合治理」，向同事展現你知道自己的經驗不足，並且樂於接受意見，避免偏袒及結黨派。領導者常因公平對待人們才能贏得尊敬，思考如何適應和融入正式與非正式的團體中。常去接觸有經驗的人，向老同事表現尊敬，他們可能是較年長有經驗者，也將是對你有價值的助手或夥伴，可能他因個人的選擇走較慢或不同的職涯路線，其實他們也看到滿懷希望的年輕人來來去去，好好善用他們的經驗。